Ehemalige Stadtbefestigung und ihre Tore
Die Stadt Gudensberg dürfte gegen Ende des 18. Jahrhunderts eine Ausdehnung bis zur heutigen Kasseler Straße gehabt haben. Ein Indiz sind die Überreste der damaligen Stadtbefestigung.
Im Mittelalter bildete sich im Schutz der Burg um den Wirtschaftshof, vermutlich dem späteren Renthof, eine Ansiedelung, die gegen Ende des 12. Jahrhunderts ihre erste Befestigung erhielt. Wenige Jahre später werden Kaplan, Pfarrer und Schultheiß erwähnt, die auf eine städtische Verfassung schließen lassen.
An der durch Gudensberg führenden Handels- und Heerstraße wurden im Nordwesten das Niedertor und im Südosten das Obertor erbaut, deren Standorte sich auch heute noch eindeutig lokalisieren lassen.

Das Obertor stand in der Obergasse, und zwar dort, wo in der Friedhofsmauer noch Reste der alten Stadtbefestigung sichtbar sind.

Das Niedertor stand zwischen dem alten Rathaus, heute Sitz der Kreissparkasse, und dem gegenüberliegenden Textilgeschäft. Auf einem Stich von Dilich ist der Torturm als rechteckiges, zweigeschossiges Festungsgebäude mit hohem Firstwalmdach und vier kleinen, in der Mitte der Seitenflächen errichteten Erkern dargestellt. Im Turm befand sich eine Arrestzelle für "mindere Sünder"

Das Freiheiter Tor entstand mit der 1356 gegründeten Vorstadt. Es befand sich etwa dort, wo sich die Verlängerung der Bahnhofstraße mit dem Verbindungsweg zwischen den Parkplätzen am Rathaus und dem Marktplatz schneidet.

Landgraf Heinrich der II. und dessen Sohn Otto ("der Schütz") erweiterten Gudensberg durch eine Vorstadt nördlich der Stadtmauer. Die ehemaligen Dorfstellen Rittervenne, Mittelvenne, Langenvenne und Karlskirchen wurden aufgelöst und ihre Bewohner in der Neustadt (der sog. Freyheit) angesiedelt. Sie erhielten weitreichendere Freiheiten als die Bürger der Altstadt, wie z.B. Steuerfreiheit und Freiheit von anderen Diensten. Nach fünf Jahren gab es bereits einen Bürgermeister mit Schöffenkolleg und ein eigenes Siegel mit der Inschrift "S. NOVE CIVITATIS GUDENSPERG"

Das Neue oder Kasseler Tor sollte Mitte des 16.Jahrhunderts als viertes Stadttor erbaut werden. Es dauerte mehr als zwei Jahre, bis es gegen den Widerstand mehrerer Bürger am östlichen Eingang zur Untergasse in Höhe der Straßeneinmündung "Hinter der Mauer" errichtet werden konnte. Über dem Torbogen befand sich das Landgrafenwappen mit der Jahreszahl 59 (1559).

Etwa 1822 bis 1823 wurden die Tore als "unnütze Verkehrshindernisse" abgerissen.