Alter Markt
Der Markt war Mittelpunkt des städtischen Lebens. Hier wurden die Wochen- und Jahrmärkte abgehalten (bis 1745 sieben Märkte im Jahr), das Fest der Kirchweih (die spätere Kirmes) gefeiert sowie weitere Festlichkeiten, für die Gudensberg die Privilegien besaß.

In dem 1640 abgebrannten und erst 1657 wieder aufgebauten Rathaus traten die Rats- und Stadtgerichte zusammen. Zu den Marktzeiten diente es den Textilhändlern als Verkaufsraum. Im unteren Kellergewölbe mit seinen sechseckigen Sandsteinsäulen ließ die Stadt ihre Weine ausschenken, während der obere Keller, mit Tanzsaal und weiteren Räumen, für öffentliche und private Feste (z.B. Hochzeiten) zur Verfügung gestellt wurde.

1843 wurde das Rathaus in eine Schule umgewandelt. Nach 316 Jahren wurde es 1973 der Stadtsanierung geopfert.